ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Жирные кислоты (ЖК) получили свое название от способа их выделения из жиров. Жирные кислоты – это карбоновые кислоты с длинной алифатической цепью. Природные жирные кислоты весьма разнообразны. Для удобства среди наиболее часто встречающихся в природе жирных кислот можно выделить несколько групп. 1. Большинство жирных кислот представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с четным числом атомов (обычно С12-C20). Гораздо реже встречаются кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом углеродных атомов.

2. Часто встречаются кислоты, содержащие этиленовые (ненасыщенные, двойные) связи, обычно это С18- и С20- кислоты. Если присутствуют две или большее число двойных связей, почти всегда они разделены одной метиленовой группой:

-СН=СН-СН2-СН=СН-

-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-
3. В ненасыщенных кислотах с двойными связями почти всегда реализуется цис- конфигурация. Названия и структурные формулы некоторых жирных кислот приведены справа.
Большое число неполярных связей С-С и С-Н в углеводородной цепи придает существенно неполярный характер всей молекуле в целом, хотя в ней и имеется полярная группа -СООН. Совершенно ясно, что соединение, в состав которого входят один или несколько остатков жирных кислот, будет носить неполярный характер. Помимо того что этот фактор является причиной нерастворимости липидов в воде, он обусловливает также сборку липидов в биомембраны.

В настоящее время известно свыше 800 природных жирных кислот, однако для правильного представления о липидах достаточно хорошо знать примерно десять главных ЖК. В научной литературе широко используется система краткого обозначения ЖК.

Первое число указывает общее количество углеродных атомов в кислоте, включая карбоксильную группу, а цифра после двоеточия – количество двойных связей. Так как все главные ЖК неразветвленные, то для насыщенных кислот краткая форма описывает структуру полностью.

Для ненасыщенных соединений необходимо указывать положения двойных связей и их конфигурацию. Все главные ЖК содержат только цис-связи.

Обе формы записи равнозначны. Часто вторая форма записи может выглядеть следующим образом: 18:3(n-3). Числа после букв указывают положение двойной связи, ближайшей к метильному концу ЖК. Остальные кратные связи расположены регулярным образом: отделены друг от друга метиленовыми группами. Так, линоленовая кислота 18:3n-3 построена следующим образом:

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH.

Главные ЖК принято делить по степени ненасыщенности на три группы (в скобках названы важнейшие представители каждой из групп):

1. насыщенные (16:0 – пальмитиновая; 18:0 – стеариновая)
2. моноеновые (18:1n-9 – олеиновая)
3. полиеновые (18:2n-6 – линолевая; 18:3n-3 – α-линоленовая; 18:3n-6 – гамма-линоленовая; 20:4n-6 – арахидоновая; 20:3n-6 – дигомогамма-линоленовая; 20:5n-3 – эйкозапентаеновая; 22:6n-3 – докозагексаеновая)

Наиболее богато пальмитиновой кислотой (почти половина суммы всех ЖК) пальмовое масло. В животных жирах и хлопковом масле эта кислота составляет четверть всех ЖК. Стеариновой кислоты обычно в жирах не более 10%. Исключением является бараний жир, в котором ее более 30%. Помимо этих двух насыщенных ЖК в природе достаточно широко распространены лауриновая (12:0) и миристиновая (14:0) кислоты (первой около 50% в кокосовом масле). Олеиновой кислоты больше всего в оливковом и салатном подсолнечном масле (около 80%). В других жирах и маслах ее содержится от 5 до 40%. В маслах из семян горчицы и рапса до 50% другой моноеновой ЖК – эруковой (22:1n-9). Главной ЖК многих растительных масел (подсолнечного, соевого, кукурузного, хлопкового) является линолевая кислота, ее содержание в них составляет 50-70%. В льняном масле больше всего линоленовой кислоты. Жиры рыб и других морских животных богаты полиеновыми (n-3) ЖК: эйкозапентаеновой и докозагексаеновой. Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов млекопитающих, получают ее чаще всего из печени животных. В липидах некоторых видов красной водоросли грацилярии может содержаться до 50% (от суммы всех ЖК) этой кислоты. Две оставшиеся полиеновые ЖК (гамма-линоленовая и дигомогамма-линоленовая) важны как биологически активные вещества.